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【評価が高め】路地裏で女上司相手に童貞を捨てた思い出

投稿:2026-01-02 11:30:04

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名無し◆MjlyiYQ(東京都/20代)

就職して最初の秋、

私はその職場で童貞がバレて時々それをネタにからかわれて地味にストレスでした。でもからかわれるたびに

「職場でする話じゃないよね!」

と女性上司が止めてくれました。

その上司は身長150cmくらい、30前半の美人でかつスタイルもよく会社の制服だと胸や尻のラインがはっきりしてモテそうだけど、仕事になると厳しい方で私情を挟まないので浮いた話もない、そんな方でした、それでも童貞だった俺には刺激が強すぎてムラムラすることが多かった。

そんなる日の昼休みにムラムラとストレス解消にスマホでエロ動画を見ていたのですが後ろから

「休憩時間とはいえ感心しないわね」

と声が、飛び上がって後ろを見るといつからいたのか額に皴を寄せた女上司が立っていました、

女上司は黙ってその場を去っていきましたが、私は

「ああ、終わった転職かな」

と肩を落としていました。

しかしなぜかその後何か言われる事も無く年末になりました、

ある日の忘年会同僚に

「おい、お前女上司になんかしたのか」

と言われ見ると女上司が遠くの席からこっちを睨んでいます。

「なんかやったかも」

と目をそらし一次会終わって早々に帰ろうと繁華街を歩いていると後ろから

「キミ、この後どうするんだ?」

と声が、振り向くと女上司が立っています、少し顔が赤く酔っているようでしたが、こっちも酔った頭で混乱して(ああ、こないだのことで辞めろって意味か)と思い

「すみませんでした、来年には辞めますから」

と言うと女上司は怒ったように睨んできます、

「それじゃ、すみませんでした」

と断ってその場を去ろうとすると女上司は無言で私の手を取り引っ張るように歩き始めました、

女上司は路地裏を見つけると奥に入っていきます、手を引かれるまま付いていく俺、女上司は積んであるビールや日本酒のケースの陰に入ると背中を向けケースに手をついて

「童貞なんでしょ!?ほら!」

と腰を突き出してきました、

まさかこうなるとは思わず混乱していると

「ほら童貞ここで捨てて自信もちな!」

とじぶんでスカートをめくり上げる女上司、ストッキングに包まれた尻がでてきてエロい、でもいきなりで固まっている俺に

「あとはアンタが脱がせるの!はやく!寒い!」

と腰を振ります。

あわててストッキング、パンティを下ろすと路地裏で暗い中、真っ白で形のいい尻が目立ちたまりません、急いで自分の下を下してからゴムがない事に気づき

「コンドームないです」

と伝えるとまさかの

「そのまま入れて!」

「はやく、はやく」

とまた尻を振ります、

俺はいれようとするけど入り口が分からずチンコの先で探ってると、女上司が

「もう!」

と手を添えて入り口にあててくれました、入り口は乾いていたけど、あせってぐりぐりと強引にチンコを押し込む俺

「あ、あ、あ、ひいー!」

といつもの厳しい顔からは考えられない声を出す女上司、その声も暗い路地裏に目立つまっ白い尻もエロすぎるして初めての俺は奥まで入れきる前に放出してしまいました、動かない俺に

「え!?出ちゃった!?」

と驚いています、俺は恥ずかしくて

「すみません中で出ちゃいました」

と抜こうとすると

「ダメ!」

と腰が追いかけてきます、

「まだ固いでしょ!もっと!」

と言われた俺、また出そうで少しずつ腰を振ると俺の出した精液で少し滑りが良くなって

そのうち濡れてきたのかさらに滑りが良くなります。

外なので尻は冷たいのに中はドロドロに熱くたまりません。

「うっ!う!」

と必死に声を抑える上司とその白いケツがエロすぎてまた出そうなのを必死に我慢します、

「限界です」

と腰を止めると。

「やめないでぇ!」

と逆に腰を押し付けて振られまた限界に達して上司の中にドクドクと2回目を放出してしまいました。

自分の股間に手をやって

「さすが童貞、貯めこんでるね」

と笑う女上司、俺は挑発された気分になって腰をつかんで俺のチンコをガンガン打ち付けます。

出す物がなくなったのか今度は長持ちしそうです、必死に腰を振る俺。

女上司は我慢できなくなったのか片手を口に当てますが

「あっ!あうっ!あっ!」

と声が漏れます、

ついに3回目を出すと女上司は

「ん-------!!!!」

と声にならない悲鳴をあげ、尻がビクビクしています、俺がチンコを抜くとそのまま座り込んでしまいました。

座り込んだ女上司の肩や尻がガクガクと震え

「イったんですか?」

と聞くと

「もう、調子に乗って!」

と笑われました。

その後聞いたのですが、女上司も仕事でなめられないようにと気を張っているとストレスが溜まって、外で露出や自慰とかすることもあったらしく、童貞で真面目なくせにエロ動画見ていた俺なら安全ではと目をつけていたそうで

「酔った勢いでやっちゃった~」

と恥ずかしそうに言われました。

「あんまり濡れてないのに強引に入れられるのレイプ感あって最高に興奮した」

という高評価までもらってしまいました。

そんな女上司とは趣味も合うし今でも会社での上下関係と私的な関係の二重生活を送っています。

この話の続き

童貞を捨てるのが路地裏で、しかも相手が女上司という体験をした俺、今でこそ関係が続いていますが初めの頃はあれから女上司とはどう話したらいいかわからず、職場でもいつもの上司と部下のやり取りだけで2ケ月ぐらいが立って「ああ、あれきりかな」と考えていた頃です、残業で会社に残っていると仕事終わった…

-終わり-
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