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【評価が高め】ずっと憧れだった美魔女の女上司と不倫

投稿:2025-09-27 22:58:38

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ああああ◆QiM4GCY(東京都/30代)

色々ボカしますが私(男)が当時新卒で入社した時の話になります。

当時、私は地方から東京の大学へ進学し卒業後、地元には戻らずそのまま東京の企業に就職して一人暮らしをしていました。

彼女はいましたが、友達は多くなく、人付き合いが苦手だった私は会社でも馴染めるか不安で不安で仕方なく、さらに入社する企業は従業員が少なくアットホームな職場のようでとても心配していました。

しかし、実際入ってみると皆優しく、完全に杞憂でした。先輩や同僚とのプライベートな付き合いは皆無でしたが、職場においてはそれなりに良好な関係を築いておりました。

その中でも、特に1番優しくしていただいたのは直属の上司の梨穂子さんでした。

研修から配属後もずっと指導してくださり、とにかく優しくて笑顔が素敵な方でした。

彼女は45歳で私よりもずっと年上で、彼女との世間話から大学生の息子さんがいることも知りました。

初めての印象は正直にいって(実年齢の割には若く見えるな…若い頃はモテてたんだろうな〜)という大変失礼な感想でしたが、仕事を教わっていくうちにどんどんその性格や仕草、声にまで惹かれていってしまいました。

気づけば会社に行くことが楽しくなってる自分がいました。(仕事はもちろん辛いですが)

梨穂子さんはスレンダー巨乳で女優で言うと大橋ひとみさんに似ていました。(恥ずかしながら当時は熟女モノでしか抜けなくなっていました…笑)

毎日梨穂子さんとのエッチを想像しながらAVでシコる日々。

しかし、相手は人妻で年も離れており、元々の社交性の低さからも、とてもじゃないですが飲みに誘うことや連絡先の交換なんてすることができませんでした。

なにより、拒絶されて今の関係が壊れてしまうことが怖かったのです。

─ですが入社2年目の2月14日にチャンスが訪れました。

バレンタインデーです。

当時うちの会社ではバレンタインデーには女性社員が義理チョコとしてアーモンドチョコを配ることが恒例行事でした。例年通りアーモンドチョコが男性陣に配られ、その日は何事もなく終わる予定でした。

─しかし、定時を過ぎ帰ろうとロッカー室に行き、帰りの身支度を整えている時に事が起きました。

こそこそと隠れるように梨穂子さんがロッカー室に入ってきたのです。ロッカー室は男女で分かれているため梨穂子さんがどうして入ってきたのかと呆気に取られていると梨穂子さんは手提げから包みを取り出し…

「〇〇(自分)さんいつもがんばってるからこれあげます。みんなには内緒にしてね…」

スッと包みを渡してくれました。

「え、これチョコですか?」

「うん。◯◯さんには特別に用意したの」

自分は内心嬉しすぎて踊り出しそうでしたが、グッと堪えて梨穂子さんに感謝しました。

「ありがとうございます!梨穂子さんからもらえるなんて誰よりも嬉しいです…」

梨穂子さんは笑いながら

「彼女さんもいるんだからこんなおばさんからチョコ貰っても嬉しくないでしょ?お世辞が上手なんだから〜」

と、言うとそそくさと出ていってしまいました。

急いで会社を出て駅に行き電車に揺られながら包みの中を確認すると…リンツのチョコレートギフトセットとメッセージカードが入っていました。

「いつもがんばってる〇〇くんへ甘いもの食べてゆっくり休みでね。いつも仕事本当に助かっています!」というメッセージ。と、なんとL◯NEのIDが記載されていました。

一旦チョコとメッセージカードを包みにしまい、心臓をドクドクさせながら家に帰りお風呂を速攻で済ませてもう一度メッセージカードをまじまじと見つめました。何度見返してもIDが書いてあります!

意を決して、IDを登録すると…やはり梨穂子さんのアカウントでした。

私はすぐにチョコレートのお礼をメッセージしました。

「お疲れ様です〇〇です。梨穂子さんチョコレートありがとうございました。とっても美味しかったです。」

あくまで「どうして連絡先を交換してきた」のかは聞かないことにしました。

すると返信がすぐにきました。

「〇〇さんお疲れ様です。今日はいきなりゴメンね!チョコ喜んでくれてよかった!連絡先もずっと交換したかったから登録してくれてありがとね!」

「リンツなんて高いチョコありがとうございます!ホワイトデーは3倍返しでしたっけ?笑」

「お返しなんて大丈夫だよー」

「いやいや…何か贈りたいです」

「じゃあホワイトデーだし。〇〇さんの白くて濃いのがいいかな〜笑」

「酔ってます?笑」

「酔ってるかも笑」

「旦那さんのじゃダメなんですか?笑」

「も〜旦那も私に魅力なんて感じてないのよ笑」

「そんなことないです!梨穂子さんスタイルいいし、仕事もできるし、優しいし…ずっと憧れてました」

ついに告白してしまいました。(チャット上でしたが…)

すると、しばらくの沈黙の後こんなメッセージが届きました。

「来月〇〇さんのお家にいってもいいかな?」

梨穂子さんには自分は一人暮らしと言った事があったのでドキリとしました。

「え、いいですけど。いいんですか?」

と聞くと

「色々準備しておいてね〜♡」

と四十代とは思えない梨穂子さんの小悪魔的な側面が見えました。チョコはその日のうちに全部食べました。

翌日、会社で梨穂子さんに会うと少しお互いに気まずくなりましたが、仕事ではお互い平静を

保ちながら、仕事終わりの夜にメッセージで話す仲になりました。

本当にずっと勃起しながら憧れの梨穂子さんとチャットをしていました。

「梨穂子さんってずっと思ってたんですけどスタイルいいですよね?」

「全然そんなことないよ〜胸だって垂れてきちゃったし…若い子には勝てないよー…」

「え、見たいです!」

「バカ」

「見たいです!」

「笑わないでよ…」

と満更でもなさそうに返信した後3分くらい待っていると

画像が送信されました

見ると梨穂子さんのトップレス姿の写真が送られてきていました。

少しおっぱいは垂れていましたが、乳首は小さめで色素も薄くスレンダーで、とても四十代とは思えない身体で、やっぱり大橋ひとみさんそっくりでした。

「梨穂子さんエロすぎます…」

「やっぱり胸垂れてるでしょー?」

「そんな事ないです。今日はこれでします。」

「若いなあ笑」

その日は鬼のようにその写真でシコり、チンコの写真も梨穂子さんに送りました。

「梨穂子さんの身体見てこんなになっちゃいました笑」

「うわあ…かたそう。」

「ちょっと舐めたいかも…笑」

「今度家に来た時お願いします笑」

「舐める…」

「口に出しちゃってもいいですか?笑」

「うん…いっぱい出してほしい…♡」

「来月が楽しみすぎます笑」

「私も笑」

と、私は梨穂子さんにどんどんハマってしまいました。

長くなってしまったので、梨穂子さんを家に呼ぶのは次回に分けて書きます。

初投稿ですがここまで読んでくださりありがとうございます。

この話の続き

前回からの続きですその後も梨穂子さんとは夜な夜なチャットし、梨穂子さんが家にやってくる日が来ました。梨穂子さんは人妻なので当然駅には迎えに行けず、私はソワソワしながら家で待っていました。「ついたよ〜」#ピンクとメッセージが来たためオートロックを解除して部屋に招きま…

-終わり-
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(2020年05月28日)

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